Limonen – środek przeciwnowotworowy o zapachu pomarańczy

Istnieją 2 izomery limonenu:

• o zapachu cytrusowym R-(+)-limonen (D-limonen)
• o zapachu iglastym S-(-)-limonen, lewoskrętny izomer limonenu występuje w olejach z bergamotki i eukaliptusa
• ponadto występuje często w przyrodzie w postaci mieszaniny racemicznej (mieszaniny izomerów)

Szersze zastosowania i występowanie wykazuje R-(+)-limonen.

Występowanie R-(+)-limonenu –

stanowi on główny składnik olejków eterycznych występujących w gruczołkach olejkowych w skórkach owoców cytrusowych:

• pomarańcza słodka (Citrus aurantium, var. dulcis) (olejek zawiera 95% limonenu)
• pomarańcza gorzka (Citrus aurantium, var. amara) (ok 92-95% limonenu)
• grejpfruit (Citrus paradisi)
• mandarynka (Citrus reticulata)
• cytryna (Citrus limon)
• tangerynka
• limonka (Citrus aurantifolia)
• tangelo
• stanowi także ok 16% frakcji olejkowej konopi indyjskiej Cannabis sativa
  

Skórka owoców cytrusowych składa się z dwóch warstw: zewnętrznej kolorowej skórki (flavedo) oraz białej – albedo. Warstwa zewnętrzna skórki to pigmentowana, stosunkowo cienka warstwa, zawierająca gruczołki olejowe. Barwę owocu nadaje obecny w skórce β-karoten, a w gruczołkach olejkowych gromadzone są olejki eteryczne (w tym również limonen), odpowiadające za zapach owocu. Albedo stanowi wewnętrzną część skórki; jest to biała, zwarta warstwa zawierająca wysoką ilość pektyny.

Limonen jest monoterpenem.

Posiada silne właściwości przeciwnowotworowe udokumentowane badaniami in vitro oraz na zwierzętach – in vivo:

• jest związkiem aktywnym zarówno w leczeniu, jak i profilaktyce przeciwnowotworowej
• w badaniach na zwierzętach wykazano, że hamuje rozwój raka wątroby, płuc oraz żołądka
• w przypadku raka sutka u szczurów dawka limonenu stanowiąca 10% diety spowodowała regresję guza u wszystkich zwierząt. Dawka 5% limonenu była w stanie wywołać regresję tylko u 50% szczurów.
• działa przeciwnowotworowo, m.in. poprzez hamowanie prenylacji białka Ras
•  zwiększa poziom glutationu na wcześniejszych etapach jako środek zapobiegawczy
  
• inicjuje I i II fazy metabolizmu kancerogenów katalizowanego przez cytochrom P450
• zmniejsza reaktywność kancerogenów w stosunku do DNA
• limonen jest metabolizowany do  alkoholu perillowego, który wykazuje aktywność chemoprewencyjną w fazie promocyjnej przeciwko chemicznie indukowanemu rakowi wątroby u szczurów ( Mills i wsp. 1995 ) i jest bardzo skuteczny w zapobieganiu nawrotom nowotworów lub wtórnym guzom u zwierząt leczonych w schemacie chemioterapii (Haag i Gould 1994 ).
• alkohol perillylowy zmniejszył wzrost przeszczepionych guzów trzustki u chomika do mniej niż połowy wzrostu w grupie kontrolnej. Co więcej, znaczna część guzów trzustki leczonych alkoholem perillylowym całkowicie ustąpiła, podczas gdy żaden z guzów kontrolnych nie uległ regresji
• d-limonen i alkohol perillylowy – efektywnie blokowały inicjację raka w modelach zwierzęcych, jak również progres i indukowały regres obecnych guzów
• badania kliniczne I fazy wykazały częściową odpowiedź u pacjentek z rakiem piersi (podanie doustne, 0.5–12 g/m², 21 dni, 3 cykle)

Inne działania R-(+)-limonenu:

• efekt przeciwlękowy u myszy był porównywalny z efektem po diazepamie
• działanie przeciwdepresyjne
• łagodzi stłuszczenie wątroby
• działanie przeciwzapalne w chorobie zwyrodnieniowej stawów oraz astmie
• zmniejsza rozmiar białych i brązowych adipocytów (komórek tkanki tłuszczowej)
• obniża poziom trójglicerydów we krwi u myszy i LDL podwyższa HDL
• obniża poziom glukozy na czczo u myszy
  
• stosowany wleczeniu zgagi i kamicy dróg żółciowych
• działa przeciwbakteryjnie na bakterie odpowiedzialne za próchnicę u ludzi (Streptococcus mutans)
• hamuje rozrost pleśni Asperilus niger
• d-limonene aktywuje peroxisome proliferator receptor (PPAR)-α. Dane wskazują, że pobieranie d-limonenu może przynieść korzyści u pacjentów z dyslipidemią i hyperglikemią i są potencjalnym suplementem zapobiegającym zaburzeniom metabolicznym

Zastosowanie limonenu w przemyśle:

Stosowany jak półprodukt do syntezy  wielu związków biologicznie aktywnych, stosowanych między innymi w medycynie, kosmetyce czy przemyśle perfumeryjnym, takich jak:

• α-terpineol,
• karweol,
• karwon,
• alkohol perillowy
• mentol
• 1,2–tlenek limonenu (tlenowe pochodne limonenu)
• p–cymen powstający na drodze odwodornienia limonenu
• wszystkie wymienione pochodne limonenu są dużo bardziej cenne niż sam limonen i znalazły zastosowania w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym oraz spożywczym, jako składniki kompozycji zapachowych do aromatyzowania kosmetyków, napojów i żywności

Zastosowanie zewnętrzne i kosmetyczne:

• naturalny składnik aromatyzujący kosmetyki: szampony, kremy
• dodatek do perfum
• składnik żelu stosowanego miejscowo w reumatoidalnym zapaleniu stawów
• posiada właściwości przeciwgrzybicze, bakteriostatyczne oraz bakteriobójcze, dzięki czemu może być stosowany jako konserwant

Działanie niepożądane przy zastosowaniu kosmetycznym limonenu

• ryzyko podrażnienia skóry po zastosowaniu kosmetyków z limonenem
• ulega utlenieniu w kontakcie z powietrzem, a powstałe nadtlenki limonenu mają silniejsze właściwości alergizujące

Otrzymywanie limonenu:

• zebranie warstwy organicznej nad wyciśniętym sokiem z całych owoców pomarańczy (ma czystość 96–97%)
• destylacja z parą wodną z pozostałej skórki owoców cytrusowych (czystość 95%)
• tłoczenie skórek cytrusów

Rozpuszczalność:

• dobrze rozpuszcza się w alkoholu metylowym i etylowym oraz w acetonie i w benzenie

Wpis ma charakter wyłącznie informacyjny i nie biorę odpowiedzialności za zastosowanie opisanych tu terapii.

Może Cię jeszcze zainteresować:

• Impresje Na Temat Forum Zielarstwa – Fitoterapia Chorób Onkologicznych 2019
• Impresje na temat I Forum Zdrowia w Chorzowie 2019
• Graviola, Działanie Przeciwnowotworowe – Badania In Vitro I In Vivo
• Kadzidło
• Antynowotworowa Terapia Wspomagająca
• Artemizyna – W Przeciwnowotoworowej Terapii Wspomagającej
• 6-Shogaol – Właściwości I Zatosowanie W Terapii Onkologicznej W Niemczech
• Kwiat pomarańczy, olejek neroli oraz petitgrain
• Olejek różany
• Olejek ylang-ylang
• Wetiweria pachnąca
• Olejki Eteryczne O Działaniu Przeciwstresowym i Przecidepresyjnym
• Przeciwwirusowe Właściwośći Olejków Eterycznych

źródła:

• Lecznicze zastosowania limonenu Monika Retajczyk, Agnieszka Wróblewska, Pomeranian J Life Sci 2018;64(2):51-5751
• Preventive and ameliorating effects of citrus D-limonene on dyslipidemia and hyperglycemia in mice with high-fat diet-induced obesity., Jing L¹, Zhang Y, Fan S, Gu M, Guan Y, Lu X, Huang C, Zhou Z., Eur J Pharmacol. 2013 Sep 5;715(1-3):46-55. doi: 10.1016/j.ejphar.2013.06.022. Epub 2013 Jul 6.
• Znaczenie R-(+)-limonenu, jako surowca do syntez w chemii organicznej i dla przemysłu organicznego. Mariusz Władysław MALKO, Agnieszka WRÓBLEWSKA*, Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny, Szczecin CHEMIK 2016, 70, 4, 193–202

Share on Facebook