Limonen – środek przeciwnowotworowy o zapachu pomarańczy


Istnieją 2 izomery limonenu:

  • o zapachu cytrusowym (R-(+)-limonen) (D-limonen)
  • o zapachu iglastym (S-(-)-limonen), lewoskrętny izomer limonenu występuje w olejach z bergamotki i eukaliptusa
  • ponadto występuje często w przyrodzie w postaci mieszaniny racemicznej (mieszaniny izomerów)

Szersze zastosowania i występowanie wykazuje R-(+)-limonen.

Występowanie R-(+)-limonenu –

stanowi on główny składnik olejków eterycznych występujących w gruczołkach olejkowych w skórkach owoców cytrusowych:

  • pomarańcza słodka (Citrus aurantium, var. dulcis) (olejek zawiera 95% limonenu)
  • pomarańcza gorzka (Citrus aurantium, var. amara)
  • grejpfruit (Citrus paradisi)
  • mandarynka (Citrus reticulata)
  • cytryna (Citrus limon)
  • limonka (Citrus aurantifolia)
  • stanowi także ok 16% frakcji olejkowej konopi indyjskiej Cannabis sativa

Skórka owoców cytrusowych składa się z dwóch warstw: zewnętrznej kolorowej skórki (flavedo) oraz białej – albedo. Warstwa zewnętrzna skórki to pigmentowana, stosunkowo cienka warstwa, zawierająca gruczołki olejowe. Barwę owocu nadaje obecny w skórce β-karoten, a w gruczołkach olejkowych gromadzone są olejki eteryczne (w tym również limonen), odpowiadające za zapach owocu. Albedo stanowi wewnętrzną część skórki; jest to biała, zwarta warstwa zawierająca wysoką ilość pektyny.

Limonen jest monoterpenem.

Posiada silne właściwości przeciwnowotworowe udokumentowane badaniami in vitro oraz na zwierzętach – in vivo:

  • jest związkiem aktywnym zarówno w leczeniu, jak i profilaktyce przeciwnowotworowej
  • w badaniach na zwierzętach wykazano, że hamuje rozwój raka wątroby, płuc oraz żołądka
  • w przypadku raka sutka u szczurów dawka limonenu stanowiąca 10% diety spowodowała regresję guza u wszystkich zwierząt. Dawka 5% limonenu była w stanie wywołać regresję tylko u 50% szczurów.
  • działa przeciwnowotworowo, m.in. poprzez hamowanie prenylacji białka Ras
  •  zwiększa poziom glutationu na wcześniejszych etapach jako środek zapobiegawczy
  • inicjuje I i II fazy metabolizmu kancerogenów katalizowanego przez cytochrom P450
  • zmniejsza reaktywność kancerogenów w stosunku do DNA
  • limonen jest metabolizowany do  alkoholu perillowego, który wykazuje aktywność chemoprewencyjną w fazie promocyjnej przeciwko chemicznie indukowanemu rakowi wątroby u szczurów ( Mills i wsp. 1995 ) i jest bardzo skuteczny w zapobieganiu nawrotom nowotworów lub wtórnym guzom u zwierząt leczonych w schemacie chemioterapii (Haag i Gould 1994 ).
  • alkohol perillylowy zmniejszył wzrost przeszczepionych guzów trzustki u chomika do mniej niż połowy wzrostu w grupie kontrolnej. Co więcej, znaczna część guzów trzustki leczonych alkoholem perillylowym całkowicie ustąpiła, podczas gdy żaden z guzów kontrolnych nie uległ regresji
  • d-limonen i alkohol perillylowy – efektywnie blokowały inicjację raka w modelach zwierzęcych, jak również progres i indukowały regres obecnych guzów
  • badania kliniczne I fazy wykazały częściową odpowiedź u pacjentek z rakiem piersi (podanie doustne, 0.5–12 g/m2, 21 dni, 3cykle)

Inne działania R-(+)-limonenu:

  • efekt przeciwlękowy u myszy był porównywalny z efektem po diazepamie
  • działanie przeciwdepresyjne
  • łagodzi stłuszczenie wątroby
  • dziłanie przeciwzapalne w chorobie zwyrodnieniowej stawów oraz astmie
  • zmniejsza rozmiar białych i brązowych adipocytów (komórek tkanki tłuszczowej)
  • obniża poziom trójglicerydów we krwi u myszy i LDL podwyższa HDL
  • obniża poziom glukozy na czczo u myszy
  • d-limonene aktywuje peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-α signalingi hamował sygnalizację dane wskazują, że pobieranie d-limonenu może przynieść korzyści u pacjentów z dyslipidemią i hyperglikemią i są potencjalnym suplementem zapobiegającym zaburzeniom metabolicznym
  • stosowany wleczeniu zgagi i kamicy dróg żółciowych
  • działa przecwibakteryjnie na bakterie odpowiedzialne za próchnicę u ludzi (Streptococcus mutans
  • hamuje rozrost pleśni Asperilus niger

Zastosowanie limonenu w przemyśle:

Stosowany jak półprodukt do syntezy  wielu związków biologicznie aktywnych, stosowanych między innymi w medycynie, kosmetyce czy przemyśle perfumeryjnym, takich jak:

  • α-terpineol,
  • karweol,
  • karwon,
  • alkohol perillowy
  • mentol
  • 1,2–tlenek limonenu (tlenowe pochodne limonenu)
  • p–cymen powstający na drodze odwodornienia limonenu
  • wszystkie wymienione pochodne limonenu są dużo bardziej cenne niż sam limonen i znalazły zastosowania w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym oraz spożywczym, jako składniki kompozycji zapachowych do aromatyzowania kosmetyków, napojów i żywności

Zastosowanie zewnętrzne i kosmetyczne:

  • naturalny składnik aromatyzujący kosmetyki: szampony, kremy
  • dodatek do perfum
  • składnik żelu stosowanego miejscowo w reumatoidalnym zapaleniu stawów
  • posiada właściwości przeciwgrzybicze, bakteriostatyczne oraz bakteriobójcze, dzięki czemu może być stosowany jako konserwant

Działanie niepożądane przy zastosowaniu kosmetycznym limonenu

  • ryzyko podrażnienia skóry po zastosowaniu kosmetyków z limonenem
  • ulega utlenienieu w kontakcie z powietrzem, a powstałe nadtlenki limonenu mają silniejsze właściwości alergizujące

Otrzymywanie limonenu:

  • zebranie warstwy organicznej nad wyciśniętym sokiem z całych owoców pomarańczy (ma czystość 96–97%)
  • destylacja z parą wodną z pozostałej skórki owoców cytrusowych (czystość 95%)
  • tłoczenie skórek cytrusów

Rozpuszczalność:

  • dobrze rozpuszcza się w alkoholu metylowym i etylowym oraz w acetonie i w benzenie

Wpis ma charakter wyłącznie informacyjny i nie biorę odpowiedzialności za zastosowanie opisanych tu terapii.

Może Cię jeszcze zainteresować:

źródła:

Written By
More from Ola

Niebieskie Źródła

Niebieskie Źródła w Tomaszowie Mazowieckim są kolejnym dowodem na to, że w...
Read More

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *