Limonen – środek przeciwnowotworowy o zapachu pomarańczy


Istnieją 2 izomery limonenu:

  • o zapachu cytrusowym (R-(+)-limonen) (D-limonen)
  • o zapachu iglastym (S-(-)-limonen), lewoskrętny izomer limonenu występuje w olejach z bergamotki i eukaliptusa
  • ponadto występuje często w przyrodzie w postaci mieszaniny racemicznej (mieszaniny izomerów)

Szersze zastosowania i występowanie wykazuje R-(+)-limonen.

Występowanie R-(+)-limonenu –

stanowi on główny składnik olejków eterycznych występujących w gruczołkach olejkowych w skórkach owoców cytrusowych:

  • pomarańcza słodka (olejek zawiera 95% limonenu)
  • grejpfruit (Citrus paradisi)
  • mandarynka (Citrus reticulata)
  • cytryna (Citrus limon)
  • limonka (Citrus aurantifolia)
  • stanowi także ok 16% frakcji olejkowej konopi indyjskiej Cannabis sativa

Skórka owoców cytrusowych składa się z dwóch warstw: zewnętrznej kolorowej skórki (flavedo) oraz białej – albedo. Warstwa zewnętrzna skórki to pigmentowana, stosunkowo cienka warstwa, zawierająca gruczołki olejowe. Barwę owocu nadaje obecny w skórce β-karoten, a w gruczołkach olejkowych gromadzone są olejki eteryczne (w tym również limonen), odpowiadające za zapach owocu. Albedo stanowi wewnętrzną część skórki; jest to biała, zwarta warstwa zawierająca wysoką ilość pektyny.

Limonen jest monoterpenem.

Posiada silne właściwości przeciwnowotworowe udokumentowane badaniami in vitro oraz na zwierzętach – in vivo:

  • jest związkiem aktywnym zarówno w leczeniu, jak i profilaktyce przeciwnowotworowej
  • w badaniach na zwierzętach wykazano, że hamuje rozwój raka wątroby, płuc oraz żołądka
  • w przypadku raka sutka u szczurów dawka limonenu stanowiąca 10% diety spowodowała regresję guza u wszystkich zwierząt. Dawka 5% limonenu była w stanie wywołać regresję tylko u 50% szczurów.
  • działa przeciwnowotworowo, m.in. poprzez hamowanie prenylacji białka Ras
  •  zwiększa poziom glutationu na wcześniejszych etapach jako środek zapobiegawczy
  • inicjuje I i II fazy metabolizmu kancerogenów katalizowanego przez cytochrom P450
  • zmniejsza reaktywność kancerogenów w stosunku do DNA
  • limonen jest metabolizowany do  alkoholu perillowego, który wykazuje aktywność chemoprewencyjną w fazie promocyjnej przeciwko chemicznie indukowanemu rakowi wątroby u szczurów ( Mills i wsp. 1995 ) i jest bardzo skuteczny w zapobieganiu nawrotom nowotworów lub wtórnym guzom u zwierząt leczonych w schemacie chemioterapii (Haag i Gould 1994 ).
  • alkohol perillylowy zmniejszył wzrost przeszczepionych guzów trzustki u chomika do mniej niż połowy wzrostu w grupie kontrolnej. Co więcej, znaczna część guzów trzustki leczonych alkoholem perillylowym całkowicie ustąpiła, podczas gdy żaden z guzów kontrolnych nie uległ regresji
  • d-limonen i alkohol perillylowy – efektywnie blokowały inicjację raka w modelach zwierzęcych, jak również progres i indukowały regres obecnych guzów
  • badania kliniczne I fazy wykazały częściową odpowiedź u pacjentek z rakiem piersi (podanie doustne, 0.5–12 g/m2, 21 dni, 3cykle)

Inne działania R-(+)-limonenu:

  • efekt przeciwlękowy u myszy był porównywalny z efektem po diazepamie
  • działanie przeciwdepresyjne
  • łagodzi stłuszczenie wątroby
  • dziłanie przeciwzapalne w chorobie zwyrodnieniowej stawów oraz astmie
  • zmniejsza rozmiar białych i brązowych adipocytów (komórek tkanki tłuszczowej)
  • obniża poziom trójglicerydów we krwi u myszy i LDL podwyższa HDL
  • obniża poziom glukozy na czczo u myszy
  • d-limonene aktywuje peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-α signalingi hamował sygnalizację dane wskazują, że pobieranie d-limonenu może przynieść korzyści u pacjentów z dyslipidemią i hyperglikemią i są potencjalnym suplementem zapobiegającym zaburzeniom metabolicznym
  • stosowany wleczeniu zgagi i kamicy dróg żółciowych
  • działa przecwibakteryjnie na bakterie odpowiedzialne za próchnicę u ludzi (Streptococcus mutans
  • hamuje rozrost pleśni Asperilus niger

Zastosowanie limonenu w przemyśle:

Stosowany jak półprodukt do syntezy  wielu związków biologicznie aktywnych, stosowanych między innymi w medycynie, kosmetyce czy przemyśle perfumeryjnym, takich jak:

  • α-terpineol,
  • karweol,
  • karwon,
  • alkohol perillowy
  • mentol
  • 1,2–tlenek limonenu (tlenowe pochodne limonenu)
  • p–cymen powstający na drodze odwodornienia limonenu
  • wszystkie wymienione pochodne limonenu są dużo bardziej cenne niż sam limonen i znalazły zastosowania w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym oraz spożywczym, jako składniki kompozycji zapachowych do aromatyzowania kosmetyków, napojów i żywności

Zastosowanie zewnętrzne i kosmetyczne:

  • naturalny składnik aromatyzujący kosmetyki: szampony, kremy
  • dodatek do perfum
  • składnik żelu stosowanego miejscowo w reumatoidalnym zapaleniu stawów
  • posiada właściwości przeciwgrzybicze, bakteriostatyczne oraz bakteriobójcze, dzięki czemu może być stosowany jako konserwant

Działanie niepożądane przy zastosowaniu kosmetycznym limonenu

  • ryzyko podrażnienia skóry po zastosowaniu kosmetyków z limonenem
  • ulega utlenienieu w kontakcie z powietrzem, a powstałe nadtlenki limonenu mają silniejsze właściwości alergizujące

Otrzymywanie limonenu:

  • zebranie warstwy organicznej nad wyciśniętym sokiem z całych owoców pomarańczy (ma czystość 96–97%)
  • destylacja z parą wodną z pozostałej skórki owoców cytrusowych (czystość 95%)
  • tłoczenie skórek cytrusów

Rozpuszczalność:

  • dobrze rozpuszcza się w alkoholu metylowym i etylowym oraz w acetonie i w benzenie

Wpis ma charakter wyłącznie informacyjny i nie biorę odpowiedzialności za zastosowanie opisanych tu terapii.

Może Cię jeszcze zainteresować:

źródła:

Written By
More from Ola

Wiosna nad Biebrzą 2015

Każda wyprawa nad Biebrzę to niezapomniany czas. Tym razem najbardziej nas wzruszył...
Read More

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *